韓家荊州貿易與事務副總管曹茲留在南陽郡宛縣，未跟隨袁術去兗州。
第二路軍，事先求公孫瓚攻兗州東郡北部。公孫瓚派其所任的兗州刺史單經屯平原郡平原縣，平原相劉備屯平原郡高唐縣，威迫曹操。
第三路軍，事先邀請徐州刺史陶謙出兵，從南面攻東郡。
第四路軍，事先約好并州上黨郡黑山軍和南匈奴于扶羅軍從西北面攻東郡
陶謙軍出兵神速，竟然率先從徐州一路沖到兗州東郡發干縣。發干縣離曹操任東郡太守時的治所東武陽縣只有數十里。
而單經和劉備軍剛到東郡北部邊界。
曹操剛擊敗并收編了青州黃巾軍，還軍屯兵兗州濟陰郡鄄城。得知后立刻出兵，與冀州甘陵國的袁紹守軍南北夾擊，擊潰了陶謙軍、單經和劉備軍。
單經戰死。曹操破袁術的第二路和第三路盟友軍。
曹操探得袁術軍已達兗州陳留郡匡亭匡城，從鄄城出兵圍住了在匡亭袁術的先鋒劉祥所部。
袁術從封丘出兵救援。封丘到匡亭只數十里，袁術軍行走緩慢，待到匡亭，曹操已連夜攻占了匡亭。
袁術尚在憂豫是圍城還是撤回封丘，曹操率軍從匡亭城中殺出，又有數路城外曹操疑兵。袁術軍大敗，逃回封丘。
并州上黨郡黑山軍和南匈奴于扶羅軍見袁術軍已敗，于是引兵退去。
并州上黨郡黑山軍回上黨時發現高家軍已介入上黨，于是和高家軍展開爭奪。
袁術趁曹操軍與陳留太守張邈軍尚未對封丘城合圍前，率軍突出，在陳留郡雍丘縣暫住，逃往陳留郡襄邑縣。
曹操騎兵一路追殺，袁術軍逃進襄邑縣太壽城。
曹操命掘挖汴渠，灌水入城，袁術軍陷入混濁水中大亂，逃出城去。
繼續南逃，逃出兗州地界，退往豫州梁國寧陵縣。梁國屬郭貢的地盤。
袁術軍尚未歇息數個時辰，曹操騎兵又追到城下叫喊攻城。
袁術軍膽寒，不敢接戰，慌忙棄去一切身外之物，只提著兵器，擁擠逃出城門。
袁術不敢得罪郭貢，沿豫州梁國和陳國邊界，進入豫州沛國相縣。
沛國乃袁術族人沛國相袁忠的地盤。袁忠兵馬糧草多，裝備精良。
曹操軍尾隨而至，袁忠率軍攔阻曹操軍，二軍在沛國境內對峙。徐州刺史陶謙出兵助袁忠。
袁術軍得到袁忠的糧草補給后渡過淮水來到揚州治所九江郡壽春縣。
陳球族弟陳溫乃董卓任命的揚州刺史。上年，陳溫被袁紹任命的揚州刺史袁遺攻破壽春，逃往九江郡合肥縣。
袁術表徐州下邳國名人陳球長子陳瑀為揚州刺史。陳瑀從下邳國帶家兵和陶謙贈兵南下，擊敗袁紹任命的揚州刺史袁遺，占據壽春城。
袁遺逃亡沛國，被兵所殺。
本年春季三月，袁術帶余部來到壽春城下，陳瑀竟然拒絕袁術入城。
袁術只好暫退到九江郡陰陵縣。