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關羽，本字長生，后改字云長，早年因犯事逃離家鄉，流落至幽州涿郡。
中平元年（184年），黃巾起義爆發，劉備在涿縣組織起了一支義勇軍。關羽、張飛都加入其中，隨劉備輾轉各地，參與撲滅黃巾軍的戰爭，劉備、關羽、張飛三人恩若兄弟，連睡覺也要睡在一起。[2]劉備擔任平原相時，任命關羽、張飛為別部司馬，分統部曲。隨劉備出席活動時，關羽和張飛則侍立劉備左右，保護劉備周全。[1]
興平元年（194年），曹操因父親曹嵩被殺而遷怒于陶謙，于是發兵攻打徐州。陶謙求救于劉備，劉備和關羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶謙上表朝廷，請求授劉備為豫州刺史，關羽與劉備屯兵于小沛。而后在陶謙等人的再三相讓下，劉備領徐州牧。[3]
建安三年（198年），劉備軍奪取了呂布軍隊的黃金，呂布派遣高順率軍攻打劉備。曹操遣夏侯惇前來幫助劉備，被高順打敗。同年九月，高順擊潰劉備。于是，曹操親自率兵東征呂布。劉備與曹操共擒呂布于下邳，奪得徐州。曹操任車胄為徐州刺史。劉備便跟隨曹操班師回許都。[4-5]據《華陽國志》記載，回到許都后，關羽、張飛皆被拜為中郎將。[138]
后來，袁術北上投奔袁紹，劉備奉曹操命攔截袁術于徐州，劉備趁機襲殺徐州刺史車胄，命關羽守下邳，代行太守職務，劉備則返回小沛。[7-8]曹操派劉岱、王忠攻打劉備，卻被劉備擊敗。