當時的曹操剛迎獻帝于許昌，北有袁紹、公孫瓚，南有袁術、劉表、孫策，東有劉備、呂布，西有涼州諸將，他需要為天下人做表率，而禰衡雖然狂妄自大，卻有才華。
于是曹操向孔融言道：“禰衡如此侮辱我，若是其他人，早已經治他的罪了。但是禰衡一向很有虛名，遠近知道他的人很多，如果殺了他，會被天下士人認為我沒有容人之量。
今日我不治他的罪，既是向天下人展示我的肚量，亦是看在文舉的面子上。
不過，他如此侮辱我，許都是不能繼續留下來了。近日聽聞劉景升招賢納士，我想讓禰正平前往荊州，看看結果會如何？”
然而在孔融沒有發現的地方，曹操卻露出一絲陰狠的笑容，暗中想道：“劉景升天性險急，以禰衡的所作所為，他定然忍受不了此人，必定會殺了他。就算沒有殺他，以荊州豪族的手段，他也會死于那幫遠在南方的地方豪族手中。”
禰衡除了孔融、楊修以及遠在荊州的黃射外，并沒有什么朋友，臨行前，按理來說，沒有多少人會來為禰衡送行。
禰衡南下當日，卻有大批士人以祖道的禮儀來為禰衡送行，他們當中大多數人不是曾經被禰衡譏諷嘲笑，就是被禰衡無視的士人。
他們懷恨在心，想來看禰衡出丑，并互相約定道：“我們提前前往城南設供帳等待，他多次出言不遜當著眾人之面侮辱我等，如今趁他到來時，我們也無視于他，給他難堪，他的自尊心必將受到打擊。”
禰衡到達后，以為眾人真心為他送行，上前詢問，見到眾人無動于衷，而他們之中絕大多數又是當初被自己譏諷嘲笑之人，立刻明白了其中原因。
禰衡突然坐在地上嚎啕大哭起來，眾人面面相覷，不知對方又唱的哪出戲。
有人上前詢問道：“禰兄，您這是為何哭泣，難道舍不得許都得繁華嗎？”
禰衡嘴角一撇，斜視對方道：“我坐在冢上，又睡在尸體之上，行于尸冢之間，能不悲傷嗎？”
眾人聞言大怒，這是變著花樣罵他們啊！
禰衡見到眾人惱怒的神色，心里這才平衡了起來，哈哈大笑而去。
行到遠處，還能聽到這些士人的破口大罵。
禰衡抵達荊州后，正逢劉表欲建立學宮，博求儒士，講學傳道。
劉表與荊襄士大夫素聞禰衡的才名，非常歡迎他的到來。
大家都對他十分尊敬，寫的文章、討論的文學，沒有禰衡的意見就不能確定下來。
禰衡在荊州得到了前所未有的尊敬，再次開始飄飄然起來。
也不知道他的腦子怎么想的，又開始犯病了。
多次當著眾人的面批評劉表，令對方難堪，更嚴重者，甚至對劉表進行人身攻擊。
劉表深感恥辱，不能容忍，后來又打聽到禰衡在許都發生的事情，認為曹操當初連兗州名士邊讓都殺，卻沒有殺禰衡，他就更不能殺了。
作為這個時代的“八俊”之一，又是單馬入宜城頂級人精，此時此刻，劉表哪里還不知道曹操讓禰衡來到荊州的用意，明顯是想借他之手，除掉禰衡。