9月18日，歐冠第一階段小組賽第2輪繼續進行，曼聯遠赴烏克蘭，最終與基輔迪納摩互交白卷。e組拉科魯尼亞終場絕殺，2:1險勝漢堡。f組拜仁慕尼黑3:1擊敗羅森堡，巴黎圣日耳曼主場4:1大勝赫爾辛堡。
9月19日，熱刺主場迎戰ac米蘭，第一輪已經不敵巴薩，熱刺本場比賽壓力山大。溫格擺出托爾多，阿蘭薩瓦爾、費迪南德、萊德利金、圖拉姆，杰拉德、皮雷、永貝里、小羅，巴蒂斯圖塔與歐文。
ac米蘭主帥是47歲意大利人阿爾貝托扎切羅尼，本場比賽他以343應戰27歲巴西門將迪達，34歲后衛亞歷桑德羅科斯塔庫塔、31歲阿根廷中衛何塞查莫特、32歲后衛保羅馬爾蒂尼，23歲左邊衛弗朗西斯科科科、29歲后腰德梅特里奧阿爾貝蒂尼和費德里科朱恩蒂、29歲丹麥右邊衛托馬斯赫爾維格，24歲烏克蘭前鋒安德烈舍普琴科、26歲阿根廷邊路古利、32歲德國中鋒奧利弗比埃爾霍夫。雖然不少球員年齡偏大，但是都是名將。
比賽是在雨中進行的，熱刺與米蘭還是比較謹慎，不過主場作戰的熱刺還是先尋覓到機會威脅到米蘭球門。第15分鐘，小羅在阿爾貝蒂尼與朱恩蒂的包夾下，依舊能夠凌空墊傳把球送到弧頂，巴蒂斯圖塔頂開查莫特，轉身一記重炮轟門被迪達奮勇擋出。第26分鐘，熱刺再次制造殺機，杰拉德后場長傳，歐文高速前插拿球，可惜場地濕滑，他勉強控球打門，被科斯塔庫塔搶先攔截，巴蒂斯圖塔跟上補射又被查莫特化解。第34分鐘，科科邊路放倒突破的永貝里吃到黃牌，皮雷直接任意球送入禁區，巴蒂斯圖塔試圖搶點被查莫特頭球解圍，小羅弧頂打門被阿爾貝蒂尼干擾，稍稍高出橫梁。
一直到第37分鐘，ac米蘭才獲得真正威脅到熱刺球門的機會杰拉德放倒回撤的舍普琴科吃到黃牌，阿爾貝蒂尼任意球送出過頂球，比埃爾霍夫頭球擺渡，古利甩開阿蘭薩瓦爾后試圖打門被補位的萊德利金擋出，比埃爾霍夫再打門被托爾多輕松把球抱住。上半場雙方并沒有取得進球，雙方機會都不是那么好，看得出來，ac米蘭還是主要在進行防守反擊。
下半場雙方易邊再戰后，還是熱刺先制造威脅，第57分鐘，皮雷角球送到禁區，費迪南德頭球攻門稍稍高出橫梁。不過ac米蘭也明顯增強了進攻力度，尤其是舍普琴科。第59分鐘，舍普琴科左路強突圖拉姆一個身位后傳中，古利禁區內試圖倒鉤，雖然踢到皮球，但是打偏了，隨后扎切羅尼用24歲后腰迭戈德阿森蒂斯將其換下。
第63分鐘，馬爾蒂尼撞翻皮雷吃到黃牌。不過皮雷的任意球被門將迪達出擊沒收，接著迅速把球交給被解放出來的朱恩蒂，后者帶球上前，杰拉德試圖攔截，結果朱恩蒂迅速把球分給回收的舍普琴科，后者直接遠射，托爾多飛身而起將球托出底線。然后角球發出，費迪南德頭球解圍，圖拉姆得球試圖過掉舍普琴科，結果又被舍普琴科斷下得球殺入禁區，好在萊德利金及時到位，滑鏟把球破壞。第68分鐘，舍普琴科游弋到右路接球，面對阿蘭薩瓦爾直接強突后打門，托爾多再次把球擋出。
第70分鐘，又是舍普琴科試圖突破被費迪南德拉倒，后者領到黃牌舍普琴科接著任意球直接打門被人墻化解。見舍普琴科活躍，溫格迅速派上內德維德，換下皮雷來扼制舍普琴科的邊路活動。接著溫格又接連換下歐文和巴蒂斯圖塔，換上伊布與亨利。比賽已經來到最后十分鐘了，雙方都還在僵持。
比賽的僵局一直到第89分鐘才意外被打破小羅再次被阿爾貝蒂尼和德阿森蒂斯包夾，好在小羅還是能夠把球摘出來，把球分到另一邊，內德維德跟上直接重炮轟門迪達出現致命失誤，這個球雖然勢大力沉，但是角度偏正，迪達明明撲到皮球，卻脫手而出，等迪達試圖撈球，已然為時已晚，皮球已經越過球門線，1:0
雖然扎切羅尼馬上派上22歲前鋒盧卡薩烏達迪，撤下朱恩蒂，但是時間已經不多了，最終熱刺主場有驚無險地以1:0擊敗了ac米蘭。賽后扎切羅尼難以掩飾自己的失望，他認為失利的原因在于機會的把握上“上半時，我們的注意力集中在控制局面上，然而下半時我們錯過了三次奠定勝局的機會，最終我們為此付出了代價。我們有一點兒痛苦，因為我們踢了一場好球，后衛的防守是牢固的。”溫格則是表示熱刺的防守明顯更加出色，進球雖然有運氣成分，但是此前熱刺制造的威脅并不少。
同組的另外一場比賽爆出大冷，貝西克塔斯主場3:0大勝巴塞羅那這樣兩輪比賽過后，h組所有球隊都是1勝1負，ac米蘭以2個凈勝球優勢排名第一，熱刺和貝西克塔斯均0個凈勝球和4個進球并列第二，巴塞羅那墊底。
g組安德萊赫特主場1:0小勝埃因霍溫，這樣曼聯1勝1平4分暫時第一，埃因霍溫與安德萊赫特1勝1負4分，埃因霍溫暫時以凈勝球優勢領先，基輔迪納摩1分墊底。f組拜仁2勝6分，巴黎圣日耳曼與羅森堡1勝1負3分，凈勝球巴黎圣日耳曼占優，赫爾辛堡兩連敗第四。
e組尤文圖斯主場2:1拿下帕納辛納科斯，與拉科魯尼亞同樣1勝1平4分并駕齊驅，漢堡與帕納辛納科斯1分暫時落后。d組摩納哥爆冷主場0:1輸給格拉斯哥流浪者，c組奧林匹亞科斯2:1戰勝里昂，瓦倫西亞客場1:0小勝海倫芬，這樣c組瓦倫西亞2連勝6分，奧林匹亞科斯與里昂1勝1負3分，海倫芬兩連敗。b組拉齊奧主場3:0大勝布拉格斯巴達，a組皇家馬德里主場1:0小勝莫斯科斯巴達，勒沃庫森3:2險勝葡萄牙體育，衛冕冠軍皇家馬德里1勝1平4分第一，莫斯科斯巴達與勒沃庫森1勝1負3分，葡萄牙體育1分第四。
9月20日，歐冠小組賽第二輪剩余比賽繼續進行，b組阿森納主場3:2上演大逆轉擊敗頓涅茨克礦工第26分鐘，阿列克謝巴哈列夫直接任意球攻破槍手大門，然后僅僅3分鐘后，安德烈沃羅貝又接到謝爾蓋阿特爾金的助攻破門，將比分差距擴大到兩球請牢記收藏,網址最新最快無防盜免費找書加書可加qq群952868558</p>